Kesulitan ekonomi keluarga Soedirman usai Cokrosunaryo meninggal membuatnya sulit melanjutkan sekolahnya usai lulus dari Wiworotomo. Dia kemudian masuk Muhammadiyah Solo namun hanya bertahan satu tahun, karena ibu angkatnya tak punya biaya.
Namun di 1936, Soedirman kembali ke Cilacap dan diangkat sebagai guru di H.I.S. Muhammadiyah Cilacap yang saat itu baru didirikan.
Pada 1936 Soedirman menikah dengan Alfiah, puteri R. Sastroadmodjo di Plasen Cilacap. Alfiah merupakan teman sekolah di MULO Wiworotomo. Semenjak menikah, Soedirman pun makin aktif berorganisasi di Muhammadiyah.
Soedirman mengawali kariernya di dunia militer saat tergabung dengan Lucht Bescherming Dienst (LBD) atau Penjaga Bahaya Udara di Cilacap.
LBD merupakan dinas bentukan Belanda dalam rangka menghadapi perang Asia Pasifik, serta mengantisipasi serangan Jepang. Karena gigih, ia ditunjuk sebagai Kepala LBD Cilacap. Di sana, rasa tanggung jawabnya terhadap keselamatan masyarakat semakin besar.
Soedirman pun terus berkoordinasi dengan para anggotanya, agar terus aktif dalam memberikan pengarahan mengenai cara-cara menyelamatkan diri, serta membantu rakyat mengamankan dirinya.
